Η πευκόφυτη χερσόνησος Πούντα με τα ερείπια του ενετικού φρουρίου, γνωστού ως Μπούρτζι, είναι μια μικρή χερσόνησος που χωρίζει το λιμάνι της Σκιάθου στα δύο. Τα παλαιότερα χρόνια συνδεόταν με την ξηρά μ έναν στενό βραχίονα, ο οποίος σκεπαζόταν από τη θάλασσα όταν τα νερά της φούσκωναν και τότε έμοιαζε με πραγματικό νησάκι. Το φρούριο κτίστηκε τα χρόνια της Ενετοκρατίας από τους αδερφούς Γκίζι, το 1207. Ονομαζόταν και Καστέλι του Αγίου Γεωργίου (προστάτη των Ενετών), από το ομώνυμο εκκλησάκι που κτίστηκε επίσης την ίδια εποχή. Σήμερα στο φρούριο σώζονται μόνο λίγα ερείπια από τα τείχη, ενώ φιλοξενεί ένα νεοκλασικό κτίριο, το παλιό δημοτικό σχολείο που λειτουργεί ως πνευματικό και συνεδριακό κέντρο του Δήμου.
Η εκκλησία των Τριών Ιεραρχών είναι η μητρόπολη του νησιού (1864). Εδώ φυλάσσονται εικόνες από εκκλησάκια και μοναστήρια του νησιού με πιο αξιόλογο τμήμα από το τέμπλο της Παναγίας Πρέκλας .
Το σπίτι που έζησε σπουδαίος συγγραφέας Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης βρίσκεται κοντά στο λιμάνι και λειτουργεί σαν μουσείο. Περιλαμβάνει πολλά από τα έπιπλα και τα προσωπικά είδη του. Η διαρρύθμισή του παραμένει όπως ήταν μέχρι και τις τελευταίες στιγμές του διηγηματογράφου. Ο δήμος Σκιάθου το συντηρεί με μεγάλη φροντίδα. Έτσι ο επισκέπτης μπορεί να δει το κρεβάτι, το σεντούκι, το γραφείο, το μελανοδοχείο, φωτογραφίες και προσωπικές ανέκδοτες εκδόσεις του λογοτέχνη.
Το καρνάγιο, στην περιοχή Σίφερη , όπου θα δείτε πως ναυπηγούν μικρά σκάφη.
Στη βορειοανατολική άκρη του λιμανιού βρίσκεται ένας φυσικός υδροβιότος, η Λίμνη.
Απρόσιτη, άγρια, φυσικά οχυρωμένη τοποθεσία το Κάστρο, στο ΒΔ άκρο της Σκιάθου. Ήταν η πρώτη πρωτεύουσα του νησιού (1538), καταφύγιο των κατοίκων στα χρόνια της Τουρκοκρατίας και των πειρατών. Εγκαταλείφθηκε το 1830 και οι κάτοικοί του εγκαταστάθηκαν νοτιότερα, στη σημερινή Σκιάθο. Στο Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο χρησιμοποιήθηκε σαν καταφύγιο Άγγλων, Αυστραλών και Νεοζηλανδών που από διάφορα σημεία της χώρας πήγαν στη Σκιάθο. Από εκεί με βάρκες ή με καΐκια έφευγαν νύχτα για να καταφύγουν στις απέναντι ακτές της Τουρκίας και από εκεί να περάσουν στην Αίγυπτο. Στον καιρό της Κατοχής, μια Σκιαθίτισσα, η ονομαστή Καλιαρίνα, βοηθούσε τους συμμάχους να φύγουν από το νησί. Στη θαλάσσια περιοχή του Κάστρου βυθίστηκε το Σεπτέμβριο του 1943 το υποβρύχιο " Λάμπρος Κατσώνης ". Σήμερα, ανάμεσα στα ερείπια σώζονται τρεις ενδιαφέρουσες εκκλησίες, ο Χριστός στο Κάστρο με καλοδουλεμένο τέμπλο (1695) και όμορφες τοιχογραφίες της ίδιας εποχής, η Αγία Μαρίνα και ο Άγιος Νικόλαος. Θα πάτε με ταξί κι από εκεί θα προχωρήσετε 1 χλμ, ή με τα καΐκια που κάνουν το γύρο του νησιού
